역사에 이름을 남긴 위인들의 영리한 질문법을 소개하는 책이다. ‘정말 그럴까?’라는 질문 하나로 수많은 제자를 길러 낸 소크라테스, 거꾸로 질문하여 수많은 사람을 살린 플레밍, 자신의 질문에 무조건 ‘YSE’라고 대답해 절망을 성공으로 바꾼 버락 오바마까지. 세계 역사를 바꾼 사람들의 질문을 따라하다 보면 물으면 물을수록 영리해지는 질문법을 익히게 된다.

크게 4가지로 나누어 질문은 어떤 때에 쓰이는지 알려준다. 새로 친구를 사귈 때, 무엇인가를 발명할 때, 공정한 판단이 필요할 때, 절망에 빠졌을 때 등 다양한 상황으로 구성하였다. 한 가지 질문에 만족할 만한 답을 얻어낼 때까지 묻고 답하는 과정을 거쳐 차근차근 모르는 것을 줄여 나갈 수 있다는 것을 보여준다.